Celebrado generalmente a mediados de febrero. Son diversos los actos que se celebran en torno a la semana de carnaval, dándose las mayores concentraciones de personas en torno a la Plaza Sánchez de la Campa (popularmente llamada de las Vacas), lugar de culto para los seguidores de esta fiesta tan arraigada en la ciudad. Las numerosas peñas carnavalescas realizan ensayos generales y degustaciones gastronómicas tales como la tortillada, la quesada o la pollada. Los actos suelen resumirse en: El Pregón del Carnaval de la Isla. Concurso de disfraces. Carrusel de Agrupaciones Carnavalescas. Exposiciones de temas relacionados con el mundo del Carnaval. En el Teatro de las Cortes, concurso de agrupaciones. Homenaje al Comparsista. Carrusel de Coros. Gran Cabalgata de Carnaval.

Su origen data del siglo XVIII. Se celebra todos los años alrededor del 16 de julio, día de la Patrona de la Ciudad, la Virgen del Carmen, en cuyo día se celebraba una pequeña pregrinación hasta su Iglesia Conventual, que en época, se encontraba alejado del nucleo urbano, y se instalaban por todo el camino puestos de venta de pasteles y refrescos, casetas de rifas y de tómbolas. Hoy en día, su duración es de seis o siete días. Toda la ciudad se vuelca y se engalana de fiesta para festejar el día de su Patrona, iluminándose entre volantes de mil colores, amazonas y jinetes, además de numerosas casetas (todas ellas de entrada libre), donde compartir y disfrutar de magníficos vinos de la provincia y de la gastronomía popular, además del cante y el baile. Principalmente, la fiesta se vive en el recinto ferial de noche debido al sofocante calor del mes de julio y de día en el centro de la ciudad. En el transcurrir del día a día festivo, existen también numerosos días de homenajes y espectáculos, como El día de la mujer, tirada al plato, concursos de casetas, corridas y novilladas de toros, espectáculo equestre, funciones religiosas y procesionales marítimas dedicadas a la Patrona de la ciudad, espectáculos cómicos taurinos, actuaciones de diversos grupos de cante y baile y por su puesto los tradicionales fuegos artificiales.

Se celebra en el Mercado de Abastos Municipal y tiene lugar el último viernes de Octubre. En él los distintos puestos de venta son decorados por los propios comerciantes de los mismos. La única condición es la gracia satírica.

Es la oficial del municipio. Se está consolidando como una identidad de este pueblo. Fecha emblemática de conmemoración del bicentenario de la creación en la cuidad de las primeras Cortes Constituyentes de la historia de España (1810-2010), no solo para los isleños, sino como referente nacional y atracción turística, al igual que hace 197 años, cuando el país se limitaba a la Isla de León (San Fernando) y a Cádiz, y la ciudad acogía al gobierno provisional, estableciéndose como la capital de España. Va acompañada de actos culturales, deportivos e incluso gastronómicos, recreaciones hístoricas, desfiles de Fuerzas Armadas, además del tradicional desfile de uniformes de la época en la que se creó La Pepa.

La Romería de San Servando y San Germán (el domingo más próximo al 23 de octubre: Celebrada en el Cerro de los Mártires y consistente en una romería con el traslado de las imágenes, acompañadas por el coro mariano "Virgen del Carmen" y una posterior convivencia en el terreno que rodea a la ermita. Todo ello encaminado a conmemorar el martirio que sufrieron en este lugar los dos santos y, al mismo tiempo conseguir un día de ocio para todos.También gozan de popularidad las verbenas en las barriadas y cofradías, entre las que destacan la de San Juan en el barrio de la Casería en junio, la de los Ángeles en la Bazán a finales de julio y la de la Hermandad de la Vera-Cruz, que se celebra a finales de agosto y principios de septiembre en la plaza del Cristo.

Se celebra durante la noche más corta del año en el barrio de la Casería, en la que la alegría se junta con la quema de los tradicionales Juanillo y Juanilla (muñecos rellenos de trapos y paja). Además en este barrio se celebra una pequeña feria en la que caben destacar los pequeños puestos de venta ambulantes, casetas de rifas y tómbolas, y pequeñas barras de bar.

Semana Santa con un estilo distinto y propio se vive con un especial fervor en la ciudad. Desde el Domingo de Ramos hasta la madrugada del Viernes Santo al Sábado Santo salen en procesión veinte hermandades de la ciudad, para cerrar la semana con la procesión de Jesús Resucitado, el Domingo de Resurrección. El momento álgido de la semana es la madrugada del jueves al viernes, debido a la salida de la Hermandad de Jesús Nazareno, una de las más populares. La Semana Santa isleña ha sido declarada de Interés Turístico Nacional.